Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hydrolysis of 3-chloro-3-ethylpentane
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the triethylcarbenium ion
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate. Three ethyl groups stabilize the tertiary cation by hyperconjugation.
Las flechas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Can a rearrangement occur?
Carbocations shift H or alkyl groups only when that makes a more stable cation.
Solvent captures the cation
A water lone pair bonds to the planar cation. Oxygen ends with three bonds and a positive charge.
Las flechas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Solvent removes the proton
A second water molecule removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and hydronium.
Las flechas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
3-Ethylpentan-3-ol
The tertiary alcohol forms with hydronium and chloride. The three ethyl groups are identical, so no stereocenter forms.
Qué vas a practicar
Draw ionization of 3-chloro-3-ethylpentane, capture of the tertiary cation by water, and deprotonation to 3-ethylpentan-3-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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