Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
2-Etoxi-2-metilpentano a partir de 2-bromo-2-metilpentano (SN1)
Condiciones: CH3CH2OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terciario
El bromuro, un buen grupo saliente, sale en el paso lento, determinante de la velocidad, sin ayuda del etanol. C2 se convierte en un carbocatión terciario estabilizado por hiperconjugación con sus dos grupos metilo y la cadena propilo; un desplazamiento de hidruro desde C3 solo daría un catión secundario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja un carbocatión terciario plano en C2.
El etanol captura el catión
El etanol es el disolvente y el único nucleófilo presente, así que su oxígeno se une al orbital p vacío de C2. El nuevo oxígeno tiene tres enlaces y una carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
Un segundo etanol retira el protón
Otra molécula de etanol actúa como base y retira el protón del ion oxonio. Se forma el éter neutro junto con etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
2-Etoxi-2-metilpentano
El producto SN1 es el 2-etoxi-2-metilpentano, junto con etanol protonado y bromuro (HBr en etanol). C2 lleva dos grupos metilo, así que no es un estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano: ionización al catión terciario, captura por el etanol y desprotonación a 2-etoxi-2-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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