Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyclohexyl formate by solvolysis of bromocyclohexane in formic acid
Condiciones: HCOOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the cyclohexyl cation
In highly polar, strongly H-bonding formic acid the C–Br bond breaks without a nucleophile, giving a secondary cation. Formic acid is too weak a nucleophile for SN2, so this slow ionization sets the rate.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Formic acid captures the cation
The carbonyl oxygen of formic acid, whose cation product is resonance-stabilized, bonds to the empty p orbital of the planar cation. Oxygen becomes positively charged.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair forms the new C–O bond to the cation.
Why SN1 here?
The substrate is secondary and the solvent is formic acid.
Deprotonation gives the ester
A second formic acid takes the O–H proton; the O–H pair becomes a C=O π bond as the oxonium C=O pair moves onto the ring-bound oxygen, which becomes neutral.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen of a second formic acid takes the proton.
- The O–H bond pair forms the new C=O π bond.
- The C=O⁺ π pair moves onto the ring-bound oxygen.
Cyclohexyl formate
The product is cyclohexyl formate with protonated formic acid and bromide (HBr in formic acid). Cyclohexene from E1 competes as a minor product.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 formolysis of bromocyclohexane: ionization, capture of the cyclohexyl cation by formic acid, and deprotonation to cyclohexyl formate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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