Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
SN1 frente a E1: 1-cloro-1-metilciclohexano en metanol caliente
Condiciones: CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Dos moléculas se ionizan al catión terciario
El enlace C–Cl se rompe en el paso lento, determinante de la velocidad, y da el catión 1-metilciclohexilo; este paso es el mismo tanto si después ocurre sustitución como eliminación. Se dibujan dos moléculas de sustrato para poder mostrar ambos destinos del catión.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl de la primera molécula se va con el cloro como cloruro.
- El par del enlace C–Cl de la segunda molécula sale de la misma forma y da un segundo catión terciario.
El metanol actúa como nucleófilo (SN1)
Un catión se captura en el carbono: un oxígeno del metanol se une a su orbital p vacío. Esta es la rama de sustitución y da un éter protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el primer catión.
El metanol actúa como base (E1)
El otro catión pierde un protón de un CH2 del anillo contiguo al carbono catiónico. Retirar un hidrógeno del anillo y no uno del metilo da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el más estable; el calor favorece esta rama porque la eliminación produce más moléculas y gana entropía.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol capta el hidrógeno β del anillo contiguo al carbono catiónico.
- El par del enlace C–H forma el nuevo enlace π C=C con el carbono catiónico.
El metanol desprotona el ion oxonio
El éter protonado de la rama de sustitución cede su protón a otra molécula de metanol. Así se completa el producto SN1.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un tercer metanol capta el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
Éter y alqueno a partir de un mismo catión
La mezcla contiene 1-metoxi-1-metilciclohexano de la SN1 y 1-metilciclohexeno de la E1, junto con metanol protonado y cloruro. Ambos provienen del mismo catión, y por eso la SN1 y la E1 casi siempre aparecen juntas.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos destinos del catión del 1-cloro-1-metilciclohexano en metanol caliente: captura por el metanol a 1-metoxi-1-metilciclohexano (SN1) y pérdida de un hidrógeno β del anillo a 1-metilciclohexeno (E1).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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