Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
terc-Butil metil éter por metanólisis del yoduro de terc-butilo
Condiciones: CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El yoduro sale y da el catión terc-butilo
El enlace C–I es el más largo y débil de los enlaces carbono–halógeno, y el yoduro es la base más débil entre los haluros. Por eso la ionización de este yoduro terciario es más rápida que la del cloruro o el bromuro de terc-butilo, y es el paso determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–I se va con el yodo como yoduro y da el catión terc-butilo plano.
El metanol captura el catión
El metanol, el disolvente, es un nucleófilo débil pero está en enorme exceso. Un par solitario del oxígeno se une al orbital p vacío del catión terc-butilo y da un éter protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el catión terc-butilo.
El metanol retira el protón
Otra molécula de metanol retira el protón del ion oxonio. Esta transferencia de protón da el éter neutro y metanol protonado, que lleva el HI formado en el balance global.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un segundo metanol capta el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter, que queda neutro.
terc-Butil metil éter
El producto es el terc-butil metil éter (MTBE), con el HI como metanol protonado y yoduro. Una síntesis de Williamson no podría preparar este éter a partir de yoduro de terc-butilo y metóxido, porque la base fuerte provocaría una E2.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del yoduro de terc-butilo: ionización al catión terc-butilo, captura por el metanol y desprotonación a terc-butil metil éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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