Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
tert-Butyl chloride ethanolysis
Condiciones: EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
The C–X bond breaks heterolytically and the halide leaves on its own. This slow, rate-determining step needs no nucleophile, so the rate depends only on the substrate; the polar protic solvent stabilizes both ions as they separate.
Las flechas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Why SN1 here?
Tertiary halides cannot undergo SN2 because three methyl groups block the back side.
Solvent captures the cation
Ethanol is a weak nucleophile, but the tertiary cation is very electrophilic. An ethanol oxygen lone pair bonds to the empty p orbital; oxygen now has three bonds and carries a positive charge.
Las flechas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Solvent removes the proton
A second ethanol takes the proton from the oxonium ion. The solvent is both nucleophile and base, which is why this is called a solvolysis.
Las flechas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
tert-Butyl ethyl ether
The neutral ether forms with protonated ethanol and chloride, so the solution becomes acidic (HCl in ethanol).
Qué vas a practicar
Draw the three SN1 steps for tert-butyl chloride in ethanol: ionization, capture of the cation by ethanol, and deprotonation of the oxonium ion to tert-butyl ethyl ether.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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