Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Trityl chloride methanolysis
Condiciones: MeOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization to the trityl cation
Chloride leaves, giving the triphenylmethyl (trityl) cation. Its positive charge is delocalized into the ortho and para positions of all three phenyl rings (ten contributors), which makes it one of the most stable simple carbocations.
Las flechas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
A methanol oxygen lone pair bonds to the central carbon. The bulky rings shield it, but the empty p orbital is still reachable from above and below the propeller-shaped cation.
Las flechas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Rank the rates
Cation stability controls SN1 rates.
Solvent removes the proton
A second methanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
Las flechas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Methoxytriphenylmethane
The trityl methyl ether forms with protonated methanol and chloride. The same easy ionization makes trityl a protecting group that comes off in mild acid.
Qué vas a practicar
Draw ionization of triphenylmethyl chloride, capture of the trityl cation by methanol, and deprotonation to methoxytriphenylmethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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