Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Trifenilmetanol por hidrólisis del cloruro de tritilo
Condiciones: H2O, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión tritilo
El enlace C–Cl se rompe heterolíticamente y el cloruro sale sin ayuda de un nucleófilo. El catión trifenilmetilo que se forma es inusualmente estable porque su carga positiva se deslocaliza hacia los carbonos orto y para de los tres anillos fenilo, así que este paso determinante de la velocidad es rápido en acetona acuosa.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Cl se van con el cloro, que se convierte en cloruro y deja un catión plano, triplemente bencílico.
El agua captura el catión tritilo
Un par solitario del agua se une al carbono central, el único punto donde los tres anillos se encuentran con el orbital p vacío. El nuevo oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario, así que es un ion oxonio con carga positiva.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono central, pobre en electrones.
Una segunda molécula de agua retira el protón
El ion oxonio es un ácido fuerte, y la especie más básica presente es otra molécula de agua. La transferencia de protón neutraliza el oxígeno y libera hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua capta el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol, que queda neutro.
Trifenilmetanol
El producto orgánico es el trifenilmetanol, que se forma junto con hidronio y cloruro, así que la disolución se vuelve ácida (HCl en agua). El carbono central no es un estereocentro, de modo que no hay estereoquímica que seguir.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del cloruro de tritilo en acetona acuosa: ionización al catión tritilo, captura por el agua y desprotonación del ion oxonio a trifenilmetanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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