Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Fluoruro de bencilo a partir de bromuro de bencilo, KF y 18-corona-6
Condiciones: KF, 18-crown-6, MeCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fluoruro sin solvatar ataca el carbono bencílico
El 18-corona-6 envuelve al K+, de modo que el fluoruro queda separado de su contraión. El acetonitrilo es aprótico y no puede formar puentes de hidrógeno con el fluoruro, lo que convierte a este anión pequeño en un nucleófilo fuerte en lugar del nucleófilo pobre que es en agua. Ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion fluoruro desnudo forma el nuevo enlace C–F con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro, mejor grupo saliente que el fluoruro.
Fluoruro de bencilo
Se forma fluoruro de bencilo y el bromuro se empareja con el ion potasio unido al éter corona. En metanol o agua, ese mismo fluoruro estaría fuertemente unido por puentes de hidrógeno y apenas reaccionaría; por eso la elección del disolvente importa tanto en la fluoración por SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del bromuro del bromuro de bencilo por fluoruro liberado con 18-corona-6 en acetonitrilo, que da fluoruro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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