Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hydrosulfide on 2-bromopropane
Condiciones: NaSH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack by sulfur
A sulfur lone pair of HS⁻ bonds to the C–Br carbon from the back side while bromide departs. The secondary carbon is more crowded than a primary one, but the large, polarizable sulfur still reaches it easily.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why substitution, not elimination?
Secondary halides sit on the SN2/E2 border, so the nucleophile decides.
Propane-2-thiol
Sulfur now has two bonds and two lone pairs, so it is neutral. Bromide carries the negative charge; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the concerted backside attack of hydrosulfide on the secondary carbon of 2-bromopropane, giving propane-2-thiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas