Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
HS⁻ on 2-bromooctane with inversion
Condiciones: NaSH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydrosulfide attacks the secondary carbon
The sulfur lone pair of HS⁻ attacks C2 from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks. Even though the carbon is secondary, the weakly basic, highly polarizable sulfur nucleophile substitutes rather than eliminating.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond at the back face.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(R)-Octane-2-thiol and bromide
Sulfur is now neutral with two bonds (C–S and S–H) and two lone pairs. The SH group sits where bromine was not, so C2 is inverted: (S) bromide gives (R) thiol.
Qué vas a practicar
Draw hydrosulfide displacing bromide from (S)-2-bromooctane with inversion to give (R)-octane-2-thiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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