Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Hydroxide displaces bromide from 1-bromopropane
Condiciones: NaOH, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Backside attack and loss of bromide
Hydroxide uses an oxygen lone pair to bond to the carbon that carries bromine, approaching opposite the C–Br bond. In the same step the C–Br bond pair leaves with bromine, so the new C–O bond forms as the C–Br bond breaks. The carbon is primary and unhindered, so nothing blocks the back side.
Las flechas curvas
- A lone pair on the hydroxide oxygen forms the new C–O bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Propan-1-ol and bromide
Oxygen now has three bonds counting the O–H and two lone pairs, so it is neutral: propan-1-ol. Bromide carries the negative charge with four lone pairs; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw the single concerted SN2 step in which hydroxide attacks the CH2 carbon of 1-bromopropane from the back side and bromide leaves, giving propan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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