Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Phenol → phenoxide → anisole
Condiciones: NaOH; then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide deprotonates phenol
Hydroxide takes the acidic O–H proton of phenol. Phenol (pKa 10) is far more acidic than water (pKa 15.7) because the phenoxide negative charge is delocalized into the ring, so this equilibrium lies on the phenoxide side.
Las flechas curvas
- A lone pair on hydroxide bonds to the phenol O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Phenoxide attacks iodomethane
The negatively charged phenoxide oxygen attacks the methyl carbon of iodomethane from the back side and iodide leaves in one concerted SN2 step.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of phenoxide forms the new O–CH3 bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why NaOH is enough
Hydroxide can only deprotonate acids stronger than water; phenol qualifies because its conjugate base is resonance stabilized, unlike an ordinary alcohol.
Anisole
Oxygen now has two bonds (to the ring and to CH3) and two lone pairs and is neutral: methoxybenzene (anisole). Iodide and water are byproducts; Na⁺ is a spectator.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol, then phenoxide oxygen attacking iodomethane to give anisole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas