Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Alquilación del 1-bromo-3-metilbutano con fenilacetiluro
Condiciones: PhC≡CLi, THF/HMPA
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El carbono del acetiluro desplaza al bromuro
El enlace C–Li del fenilacetiluro de litio es la fuente de electrones: su par ataca por el lado opuesto el carbono primario CH2Br mientras sale el bromuro. El HMPA se coordina al litio y hace más reactivo al carbono del acetiluro. Como las ramificaciones metilo están a dos carbonos del carbono que reacciona, la aproximación por el lado opuesto queda libre y la sustitución supera a la E2.
Las flechas curvas
- El par del enlace carbono–litio, concentrado en el carbono sp del acetiluro, forma el nuevo enlace C–C con el carbono CH2Br.
- El par de enlace C–Br se queda con el bromo, que sale como bromuro.
(5-Metilhex-1-in-1-il)benceno
El producto es (5-metilhex-1-in-1-il)benceno, un alquino interno con dos carbonos más que antes, junto con bromuro de litio. La alquilación de acetiluros solo funciona bien con haluros metílicos y primarios; un bromuro secundario o terciario daría sobre todo E2 con este carbanión fuertemente básico.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del fenilacetiluro de litio sobre el 1-bromo-3-metilbutano, que forma el nuevo enlace C–C del (5-metilhex-1-in-1-il)benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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