Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
N-(2-Feniletil)ftalimida a partir de (2-bromoetil)benceno
Condiciones: potassium phthalimide, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno de la imida ataca el carbono CH2Br
El anión nitrógeno de la ftalimida potásica ataca por el lado opuesto el carbono primario CH2Br y el bromuro sale en el mismo paso. La carga negativa se reparte entre los dos carbonilos de la imida, lo que hace del anión una base débil pero todavía un buen nucleófilo en DMF, polar aprótico. Solo puede ocurrir una alquilación porque al nitrógeno del producto ya no le queda ningún N–H.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la imida, cargado negativamente, forma el nuevo enlace N–C con el carbono primario que lleva el bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras se forma el enlace con el nitrógeno.
N-(2-Feniletil)ftalimida
Se forma N-(2-feniletil)ftalimida junto con bromuro de potasio. Después, la hidrazina o una base acuosa cortarían los dos enlaces acilo–N para liberar 2-feniletilamina; por eso la ruta de Gabriel da una amina primaria limpia sin sobrealquilación.
Qué vas a practicar
Dibuja la N-alquilación SN2 del anión ftalimida con (2-bromoetil)benceno en DMF, que da N-(2-feniletil)ftalimida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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