Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pyridine N-alkylation with 1-bromobutane
Condiciones: pyridine (neat or MeCN), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Which electrons attack?
Pyridine has six π electrons in its aromatic ring and one extra lone pair on nitrogen in an sp2 orbital in the ring plane.
Nitrogen attacks, bromide leaves
The nitrogen lone pair bonds to the primary carbon from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks in the same concerted step. A neutral nucleophile plus a neutral substrate gives a pair of ions, so polar solvents speed the reaction.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
N-Butylpyridinium bromide
Nitrogen now has four bonds and no lone pair, so it carries the positive charge; the ring stays aromatic. Bromide is the counterion. No proton is lost because the nitrogen had no hydrogen.
Qué vas a practicar
Draw the one-step SN2 in which the pyridine nitrogen attacks the CH2Br carbon of 1-bromobutane, giving N-butylpyridinium bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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