Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Etanotioato de S-bencilo a partir de cloruro de bencilo y KSAc
Condiciones: KSAc, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre del tioacetato ataca el CH2 bencílico
El tioacetato podría unirse por el azufre o por el oxígeno, pero el azufre es el extremo más grande, más polarizable y más nucleofílico. Su par solitario ataca el CH2 bencílico por el lado opuesto mientras sale el cloruro, y la posición bencílica hace que esta SN2 sea especialmente rápida en DMF.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace S–C con el carbono bencílico.
- El par de enlace C–Cl se desplaza hacia el cloro, que sale como cloruro.
Etanotioato de S-bencilo y cloruro
Se forma el tioéster etanotioato de S-bencilo, con el grupo acetilo en el azufre. La hidrólisis posterior de estos tioacetatos libera el tiol, así que es una ruta habitual, sin olor, hacia el bencil mercaptano.
Qué vas a practicar
Dibuja el tioacetato atacando el cloruro de bencilo por el azufre en un solo paso SN2 para dar el tioéster etanotioato de S-bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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