Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Cyclohexanecarbonitrile from cyclohexanol via its tosylate
Condiciones: TsCl, pyridine; then NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen attacks the sulfonyl sulfur
The alcohol oxygen bonds to the electron-poor sulfur of tosyl chloride as chloride leaves. Only the O–H end reacts; the ring C–O bond is untouched.
Las flechas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen bonds to sulfur.
- The S–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine removes the O–H proton
Pyridine takes the proton from the positively charged oxygen, giving neutral cyclohexyl tosylate and pyridinium chloride. Tosylate is now a leaving group as good as bromide.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
Cyanide displaces tosylate
Cyanide attacks the ring carbon from the side opposite the C–O bond. The C–O pair leaves on the oxygen as the resonance-stabilized tosylate anion; a polar aprotic solvent keeps cyanide reactive.
Las flechas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond from the back side.
- The C–O bond pair stays on oxygen, which leaves as tosylate.
Which atom of cyanide bonds?
Cyanide has lone pairs on both carbon and nitrogen.
Cyclohexanecarbonitrile
The product is cyclohexanecarbonitrile, one carbon longer than the alcohol, with tosylate and pyridinium chloride. Because the carbon is secondary, some E2 to cyclohexene competes.
Qué vas a practicar
Draw tosylation of cyclohexanol with TsCl and pyridine, then the SN2 displacement of tosylate by cyanide to cyclohexanecarbonitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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