Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Formación de tiirano a partir de 2-cloroetanotiol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido quita el protón S–H
Los tioles (pKa alrededor de 10) son mucho más ácidos que el agua (pKa 15.7), así que el hidróxido desprotona el 2-cloroetanotiol prácticamente por completo. El tiolato formado es un anión de azufre muy polarizable y fuertemente nucleofílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón S–H ácido.
- El par del enlace S–H permanece en el azufre y da el anión tiolato.
El azufre cierra el anillo de tres miembros
El azufre del tiolato ataca el carbono vecino que lleva el cloro y desplaza al cloruro por el lado opuesto. Un anillo de tres miembros está tensionado, pero los dos átomos que reaccionan están tan cerca que este cierre sigue siendo muy rápido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S con el carbono CH2Cl, entrando en posición opuesta al cloro.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
Tiirano
El producto es tiirano (sulfuro de etileno), el análogo de azufre de un epóxido, junto con cloruro y agua. Se forma igual que un epóxido a partir de una halohidrina: desprotonación y luego una SN2 intramolecular en el carbono contiguo.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 2-cloroetanotiol por el hidróxido y la SN2 intramolecular que cierra el tiirano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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