Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
La tosilación del (−)-mentol conserva su configuración
Condiciones: TsCl, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno ataca el azufre del sulfonilo
El azufre del cloruro de tosilo es muy electrofílico porque dos oxígenos y un cloro le retiran densidad electrónica. El oxígeno del mentol se une al azufre y el cloruro sale en el mismo paso; solo reacciona el oxígeno del O–H, y el carbono del anillo que lo lleva nunca es atacado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del mentol forma un nuevo enlace O–S con el azufre del sulfonilo.
- El par del enlace S–Cl sale con el cloro como cloruro, de modo que el azufre mantiene cuatro enlaces σ.
La piridina quita el protón O–H
El oxígeno tiene ahora tres enlaces y una carga positiva, así que su protón es muy ácido. La piridina, la base más fuerte presente, toma ese protón y se obtienen el tosilato neutro y cloruro de piridinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H permanece en el oxígeno, que queda neutro.
Tosilato de mentilo
Se forma tosilato de mentilo con cloruro de piridinio como subproducto. Como no se formó ni se rompió ningún enlace de ningún estereocentro, el carbono carbinólico, el carbono que lleva el isopropilo y el que lleva el metilo conservan la configuración que tenían en el (−)-mentol; el OH simplemente se ha convertido en un excelente grupo saliente tosilato para una SN2 o E2 posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la tosilación del (−)-mentol con TsCl y piridina, con el ataque del oxígeno al azufre y la desprotonación, y explica por qué el tosilato de mentilo conserva sus tres estereocentros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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