Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Yoduro de S-metiltetrahidrotiofenio a partir de THT y MeI
Condiciones: CH3CN, rt
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre ataca al yodometano
El azufre del sulfuro es grande y polarizable, así que es un nucleófilo excelente aunque sea neutro. Ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto, y el yoduro sale en el mismo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tetrahidrotiofeno forma el nuevo enlace S–CH3.
- El par del enlace C–I sale con el yodo como ion yoduro.
Yoduro de S-metiltetrahidrotiofenio
El azufre conserva un par solitario y gana un tercer enlace y una carga positiva, formando una sal de sulfonio. El anillo de cinco miembros no se toca, y el yoduro simplemente queda como contraión de la sal de sulfonio.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del azufre del tetrahidrotiofeno sobre el yodometano que forma yoduro de S-metiltetrahidrotiofenio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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