Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Alquila un sulfuro neutro
Condiciones: Dimethyl sulfide and methyl iodide in a polar solvent. Follow formation of trimethylsulfonium iodide. No strong base or ylide-generation stage is present; stop at the complete salt, not an invented neutral sulfur species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Forma el nuevo enlace azufre–carbono
El donante de azufre neutro parte con dos pares solitarios.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para enlazarse al carbono que lleva el grupo saliente.
- El grupo saliente toma el par del enlace C–grupo saliente a medida que se forma el nuevo enlace.
Yoduro de sulfonio
El azufre usa un par solitario para formar su tercer enlace C–S, con lo que le queda un par solitario y una carga formal de +1. No hay ningún protón S–H que eliminar. El yoduro aporta la carga −1 que compensa.
Qué vas a practicar
Reconoce un producto de sustitución catiónico estable que no tiene ningún protón disponible para una desprotonación neutralizante.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas