Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Pierde la configuración a través de un catión plano
Condiciones: (S)-(1-Bromoethyl)benzene in water, with a little acetone to dissolve it. Follow the SN1 substitution branch to 1-phenylethanol; elimination to styrene is minor and not requested. In the first drawing Br and the phenyl group lie in the page, the methyl wedge points toward you and the hydrogen points away. A second water molecule enters only as the final proton acceptor.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ioniza el bromuro bencílico
El agua es un nucleófilo débil pero un buen disolvente ionizante, y el catión que se forma está estabilizado por el anillo fenilo, así que la ionización ocurre primero.
Las flechas curvas
- El par C–Br se va con el bromo y da un carbocatión bencílico y bromuro.
Predice el resultado estereoquímico
El carbocatión tiene hibridación sp²: el carbono con carga positiva y los tres átomos unidos a él están en un mismo plano, dibujado aquí en el plano de la página, y el anillo fenilo también está en ese plano, de modo que su sistema π puede compartir la carga. El orbital p vacío tiene un lóbulo delante de la página y otro detrás.
Nota: El catión plano se redibuja aplanado en la página; sus dos caras están delante y detrás de la página.
Captura el catión por la cara frontal
Dibuja la captura por una cara; el dibujo que sigue muestra el nuevo enlace C–O como cuña. La captura por la cara trasera ocurre con la misma frecuencia.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se une al carbono catiónico desde la cara que está delante de la página.
Desprotona el ion oxonio
El ion alquiloxonio (pKa aproximadamente −2) y el hidronio (pKa aproximadamente −1.7) tienen fuerzas similares, y el agua está presente en gran exceso.
Nota: Transfiere un protón O–H del ion oxonio al agua. Los dos protones O–H del ion oxonio son equivalentes.
Las flechas curvas
- Una segunda molécula de agua toma uno de los protones O–H del ion oxonio.
- El par O–H permanece en el oxígeno del alcohol, que queda neutro.
Alcohol por captura en la cara frontal
La captura por la cara frontal da el alcohol (S) dibujado aquí: OH en cuña, H en línea discontinua, fenilo y metilo en el plano. La captura por la cara trasera da su imagen especular, el (R)-1-feniletanol, a la misma velocidad. La muestra es, por tanto, racémica o casi racémica, y ópticamente inactiva. El hidronio y el bromuro constituyen el HBr formado.
Qué vas a practicar
Explica por qué una reacción SN1 de un enantiómero da ambos enantiómeros del producto siguiendo el carbocatión plano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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