Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Une un alcóxido con un bromuro primario
Condiciones: Sodium ethoxide with 1-bromopropane in dry ethanol (a Williamson ether synthesis). Follow the SN2 branch to 1-ethoxypropane (ethyl propyl ether); the minor E2 branch to propene is not requested. Na⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido desplaza al bromuro
El carbono que lleva el bromo es primario: solo tiene un carbono unido, así que la parte posterior del enlace C–Br está accesible al nucleófilo. La formación y la ruptura de enlaces ocurren en un solo paso, sin carbocatión. El etóxido también es una base fuerte, pero con un haluro primario la sustitución es la vía principal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al carbono que lleva el bromo desde el lado opuesto.
- El par del enlace C–Br se marcha con el bromo como bromuro mientras se forma el enlace C–O.
Éter no simétrico y bromuro de sodio
El oxígeno une ahora el grupo etilo al extremo del grupo propilo: 1-etoxipropano. El oxígeno tiene dos enlaces y dos pares solitarios, así que es neutro. El bromuro lleva la carga negativa y se empareja con el Na⁺. El mismo éter podría planificarse a partir de propóxido de sodio y bromoetano, ya que ambos compañeros son primarios; un haluro terciario daría sobre todo eliminación.
Qué vas a practicar
Construye un éter no simétrico mediante una SN2 de alcóxido en un carbono primario y explica por qué el bromuro no impedido favorece la sustitución frente a la eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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