Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Williamson intramolecular: de 4-bromobutan-1-ol a THF
Condiciones: NaH, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro de sodio quita el protón O–H
El hidruro del NaH es una base muy fuerte, y el protón del hidroxilo del 4-bromobutan-1-ol es el hidrógeno más ácido presente. La desprotonación da un alcóxido e hidrógeno gaseoso, que burbujea fuera del THF y hace irreversible este paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro toma el protón del hidroxilo y forma el enlace H–H del hidrógeno gaseoso.
- El par del enlace O–H permanece en el oxígeno, que se convierte en un alcóxido con carga negativa.
El alcóxido cierra el anillo de cinco miembros
El oxígeno del alcóxido ataca el carbono que lleva el bromo en el otro extremo de su propia cadena. Formar un anillo de cinco miembros es rápido porque los extremos que reaccionan están cerca y el anillo casi no tiene tensión, así que esta SN2 intramolecular supera el ataque a otra molécula.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace C–O en el carbono CH2Br por el lado opuesto (cierre 5-exo-tet).
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Tetrahidrofurano
El producto es tetrahidrofurano (oxolano), junto con bromuro e hidrógeno gaseoso. Es una síntesis de éteres de Williamson intramolecular: la misma molécula aporta el nucleófilo alcóxido y el electrófilo bromuro de alquilo primario.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 4-bromobutan-1-ol con NaH y la SN2 intramolecular que cierra el tetrahidrofurano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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