Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Intramolecular Williamson to oxane
Condiciones: NaOH, H2O/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide takes the alcohol proton in a fast equilibrium. The alkoxide that forms is a strong nucleophile tethered five carbons from the C–Br bond.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes an alkoxide.
The alkoxide closes the ring
The chain coils so the oxygen reaches the back of the C–Br carbon. Oxygen bonds to that carbon while bromide leaves, forming a strain-free six-membered ring in one SN2 step.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Why does the ring close so easily?
Intramolecular reactions compete with attack on other molecules.
Oxane (tetrahydropyran)
Oxygen now bonds to C1 and C5 of the former chain, closing a six-membered cyclic ether. Bromide and water are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide deprotonating 5-bromopentan-1-ol, then the alkoxide attacking the CH2Br carbon at the other end of the chain to close oxane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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