Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El azida desplaza al tosilato del tosilato de ciclohexilo
Condiciones: NaN3 (1.5 equiv), DMF, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del azida
Un par solitario del nitrógeno terminal del azida ataca al carbono del anillo que lleva el tosilato desde el lado opuesto al enlace C–O, y el enlace C–O se rompe en el mismo paso. La carga negativa queda repartida sobre los tres oxígenos sulfonato del tosilato que se va.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal del azida forma el nuevo enlace C–N con el carbono del anillo.
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, liberando el anión tosilato.
Por qué el tosilato se va tan bien
El tosilato es la base conjugada de un ácido sulfónico fuerte y su carga está deslocalizada sobre tres oxígenos, así que es una base débil y un grupo saliente excelente.
Azidociclohexano
Se forman el azidociclohexano y el anión tosilato. Con un anillo sustituido de estereoquímica definida, el azida quedaría en la cara opuesta al tosilato original (inversión).
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 en un solo paso del azida sobre el tosilato de ciclohexilo, que expulsa el anión tosilato y da azidociclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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