Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El cianuro desplaza al bromuro del (1-bromoetil)benceno
Condiciones: NaCN (1.2 equiv), DMSO, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del cianuro
El par solitario del carbono del cianuro ataca al carbono bencílico desde el lado opuesto al bromo mientras el enlace C–Br se rompe en el mismo paso. El anillo de benceno estabiliza el estado de transición de bipirámide trigonal, lo que convierte a este carbono secundario en un buen sustrato para SN2.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono bencílico.
- El par enlazante del C–Br se marcha con el bromo como bromuro.
¿Qué extremo del cianuro ataca?
El carbono lleva la carga negativa y el par solitario de mayor energía del cianuro, así que se forma el enlace C–C y el producto es un nitrilo.
2-Fenilpropanonitrilo
El carbono del nitrilo queda ahora enlazado al antiguo carbono bencílico y se libera bromuro. Si el bromuro de partida hubiera sido un único enantiómero, el producto tendría la configuración invertida.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 en un solo paso del bromuro del (1-bromoetil)benceno por el cianuro, dando 2-fenilpropanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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