Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Apertura del 2,2-dimetiloxirano con metanol catalizada por ácido
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el oxígeno del epóxido
En metanol ácido, el ácido está presente como metanol protonado. El oxígeno del epóxido toma un protón, lo que debilita ambos enlaces C–O del anillo y genera carácter positivo en los carbonos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido toma el protón del metanol protonado.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del metanol y deja metanol neutro.
El metanol ataca el carbono terciario
El enlace C–O con el carbono terciario es el más largo y débil, porque ese carbono es el que mejor soporta la carga positiva. El metanol ataca este carbono más sustituido por el lado opuesto, en un paso SN2 con carácter SN1.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol se une al carbono terciario del anillo, que lleva la mayor carga positiva.
- El par del enlace C–O terciario se desplaza al oxígeno protonado, que se convierte en un OH neutro.
El metanol arranca el protón sobrante
El nuevo oxígeno de éter lleva un protón y una carga positiva. Una molécula de metanol lo arranca, lo que da el producto neutro y regenera el catalizador ácido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del éter.
2-Metoxi-2-metilpropan-1-ol
El grupo metoxilo termina en el carbono terciario, al revés que en la apertura con metóxido en medio básico. El metanol protonado se regenera como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 2,2-dimetiloxirano, el ataque del metanol en el carbono terciario y la desprotonación al 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas