Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
El metanotiolato desplaza al cloruro del cloruro de bencilo
Condiciones: NaSCH3 (1.1 equiv), ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del azufre
Un par solitario del azufre del metanotiolato ataca al CH2 bencílico en el lado opuesto al enlace C–Cl, que se rompe en el mismo paso. El azufre es grande y polarizable, así que es un nucleófilo excelente incluso en etanol, y el anillo de benceno estabiliza el estado de transición.
Las flechas curvas
- El par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro.
Sulfuro de bencilo y metilo
Se forma el sulfuro (tioéter) y se libera cloruro como cloruro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el único paso SN2 en el que el metanotiolato ataca al cloruro de bencilo y sale el cloruro, dando sulfuro de bencilo y metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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