Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Williamson: ethoxide + 1-bromopropane
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ethoxide displaces bromide
An ethoxide oxygen lone pair bonds to the primary carbon from the back side as the C–Br bond breaks. Primary carbons leave the back side open, so this one concerted step is fast.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Choosing the partners
A Williamson synthesis joins an alkoxide to an alkyl halide; the halide should be the unhindered partner.
1-Ethoxypropane
Oxygen now has two C–O bonds and two lone pairs, so the ether is neutral. Bromide and Na⁺ are by-products.
Qué vas a practicar
Draw the single SN2 step in which ethoxide attacks the CH2Br carbon of 1-bromopropane (substrate: 1-bromopropane), forming 1-ethoxypropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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