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Unidade 2 de 10 · Química Orgânica 1 · Regras de nomenclatura IUPAC

Como nomear cicloalcanos (regras IUPAC com exemplos)

Para nomear um cicloalcano, coloque ciclo antes do nome do alcano do anel, numere-o com os menores localizadores (a ordem alfabética só decide o C1 no empate) e cite os prefixos em ordem alfabética. Por exemplo, um ciclo-hexano com dois CH₃ num carbono e Cl no oposto é o 4-cloro-1,1-dimetilciclo-hexano.

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Passo a passo

  1. Conte os carbonos do anel e coloque ciclo antes do nome do alcano: ciclopropano, ciclopentano, ciclo-hexano. Pelas regras IUPAC de 2013, o anel é a estrutura principal mesmo quando a cadeia ligada a ele é mais longa (hexilciclopropano; livros antigos: 1-ciclopropil-hexano).
  2. Com um único substituinte, não se escreve localizador: metilciclo-hexano, e não 1-metilciclo-hexano.
  3. Com dois ou mais substituintes, comece num carbono substituído e numere o anel no sentido que dá os menores localizadores no primeiro ponto de diferença.
  4. Se duas numerações derem o mesmo conjunto de localizadores, o C1 fica com o substituinte que vem primeiro em ordem alfabética (1-etil-3-metilciclopentano).
  5. Escreva os prefixos em ordem alfabética, sem considerar di-, tri- e terc-, e dê a cada substituinte o seu próprio localizador (1,2-dimetilciclopentano).
  6. Acrescente cis- ou trans- para mostrar se dois substituintes estão na mesma face do anel ou em faces opostas (cis-1,2-dimetilciclo-hexano). O nome IUPAC preferido usa descritores R/S: (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano.
  7. Quando dois anéis compartilham dois carbonos cabeça de ponte, escreva biciclo, depois entre colchetes os carbonos de cada uma das três pontes, do maior para o menor, e o nome do alcano com todos os carbonos: biciclo[2.2.1]heptano.
  8. Quando dois anéis compartilham um único carbono, escreva espiro, depois entre colchetes os carbonos de cada anel sem contar o átomo compartilhado, o menor primeiro, e o nome do alcano com todos os carbonos: espiro[4.5]decano.

Exemplo resolvido

4-cloro-1,1-dimetilciclo-hexano

  1. O anel tem seis carbonos, então a estrutura principal é o ciclo-hexano; os substituintes são um cloro e duas metilas.
  2. Começando no carbono que tem as duas metilas, os localizadores são 1,1,4; começando no carbono do cloro, são 1,4,4.
  3. O conjunto 1,1,4 é menor no primeiro ponto de diferença, então o C1 é o carbono das metilas, mesmo que cloro venha primeiro no alfabeto. A ordem alfabética só define a ordem de citação dos prefixos: 4-cloro-1,1-dimetilciclo-hexano.

Erros comuns

  • Escrever 1-metilciclo-hexano: um substituinte sozinho num anel não leva localizador.
  • Escolher a numeração com a menor soma de localizadores em vez do menor localizador no primeiro ponto de diferença.
  • Dar o C1 ao grupo maior num empate em vez daquele que vem primeiro na ordem alfabética (1-metil-4-clorociclo-hexano deve ser 1-cloro-4-metilciclo-hexano).
  • Tomar a cadeia como estrutura principal com um prefixo cicloalquila (3-ciclobutilpentano) quando as regras de 2013 escolhem o anel: (pentan-3-il)ciclobutano.
  • Escrever as pontes do biciclo na ordem errada (biciclo[1.2.2]heptano) ou formar o nome com os carbonos de um só anel em vez de todos.

Nomes dos sistemas de anéis mais comuns

EsqueletoCarbonosNome IUPAC
Um anel3ciclopropano
Um anel4ciclobutano
Um anel5ciclopentano
Um anel6ciclo-hexano
Um anel7ciclo-heptano
Um anel8ciclo-octano
Biciclo em ponte5biciclo[1.1.1]pentano
Biciclo em ponte (norbornano)7biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo em ponte8biciclo[2.2.2]octano
Biciclo fundido (decalina)10biciclo[4.4.0]decano
Espiro5espiro[2.2]pentano
Espiro10espiro[4.5]decano

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Pratique

Perguntas frequentes

Um cicloalcano com um só substituinte leva numeração?

Não. Todos os carbonos do anel são equivalentes, então um substituinte sozinho não leva localizador: clorociclopentano, metilciclo-hexano.

A estrutura principal é o anel ou a cadeia?

Pelas recomendações IUPAC de 2013, o anel é a estrutura principal quando anel e cadeia só têm substituintes, então uma hexila ligada a um ciclopropano dá hexilciclopropano. Muitos livros ainda escolhem a unidade maior e escrevem 1-ciclopropil-hexano.

Qual substituinte fica com o carbono 1 no anel?

Aquele que leva ao menor conjunto de localizadores. Se duas numerações derem o mesmo conjunto, o C1 fica com o substituinte que vem primeiro na ordem alfabética, como em 1-etil-3-metilciclopentano.

cis/trans faz parte do nome IUPAC?

cis e trans são aceitos no uso geral para dois substituintes de um anel. O nome IUPAC preferido dá a cada estereocentro um descritor R ou S com o seu localizador, por exemplo (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano para o isômero cis.

Como se nomeia um composto biciclo?

Conte todos os carbonos para o nome do alcano, localize os dois carbonos cabeça de ponte e escreva entre colchetes os carbonos de cada uma das três pontes, do maior para o menor: o norbornano é biciclo[2.2.1]heptano. A numeração começa numa cabeça de ponte e percorre primeiro a ponte mais longa.

O que é um composto espiro?

São dois anéis unidos por um único carbono. Conte os carbonos de cada anel sem o átomo espiro, escreva primeiro o número menor e acrescente o nome do alcano com todos os carbonos: espiro[4.5]decano.

Outras regras de nomenclatura