Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Elegir el sitio en una amida
Condiciones: Consider the first protonation of an amide in a strongly acidic, nonreactive medium, with no hydrolysis. Compare O protonation with N protonation at equilibrium; use ordinary amide resonance.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sitio se favorece en general y qué razonamiento estructural lo respalda?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El O del carbonilo; el catión resultante puede deslocalizar la carga a través de O–C–N, mientras que la protonación del N elimina el par solitario donador.
La amida protonada en el O conserva una vía de resonancia que implica la donación del nitrógeno; la amida protonada en el N no puede donar ese par.
Esta no El N; cualquier nitrógeno es necesariamente más básico que cualquier oxígeno.
El par solitario del nitrógeno ya participa en la conjugación de la amida, así que la identidad del elemento por sí sola no basta.
Esta no El carbono del carbonilo; acepta el protón usando un par solitario adicional del carbono.
El carbono carbonílico de la amida neutra no tiene ese par solitario y es deficiente en electrones, no un sitio básico de Brønsted habitual.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno de una amida neutra estabiliza el sistema carbonílico. La protonación del O permite un contribuyente con C=N⁺ mientras el O queda neutro, lo que reparte el carácter catiónico. La protonación del N da cuatro enlaces en el N y saca el par de la conjugación; esto hace poco fiable la analogía general con las aminas.
Qué vas a practicar
Usa la resonancia para comparar ácidos conjugados alternativos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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