Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hydroxide forms the enolate of acetone
Condições: NaOH (1 equiv), H2O, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Removal of an α-hydrogen
Hydroxide takes a hydrogen from a methyl group next to the carbonyl. The C–H pair becomes a C=C bond and the C=O π pair moves onto oxygen, so the negative charge is shared between the α-carbon and the more electronegative oxygen.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair bonds to the α-hydrogen.
- The C–H pair becomes the C=C π bond of the enolate.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Where does the equilibrium lie?
Acetone (pKa about 19–20) is a weaker acid than water (pKa 15.7), so the equilibrium favours acetone and hydroxide; only a small fraction is enolate, which is enough for aldol and haloform reactions.
Acetone enolate
The enolate and water form. Its negative charge is shared between oxygen and the α-carbon, which is why it reacts with electrophiles at carbon.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing an α-hydrogen from acetone to give the enolate ion and water, with the C=O π pair moving onto oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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