Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Protonação da acetona pelo ácido sulfúrico
Condições: H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio carbonílico retira um próton do H2SO4
O oxigênio carbonílico da acetona é uma base fraca (o ácido conjugado tem pKa próximo de −7), então só um ácido forte como o ácido sulfúrico consegue protoná-lo. Um par isolado sp2 do oxigênio recebe o próton, e o hidrogenossulfato fica como base conjugada.
As setas curvas
- Um par isolado sp2 do oxigênio carbonílico forma uma ligação com o hidrogênio ácido do ácido sulfúrico.
- A ligação O–H do ácido sulfúrico se rompe e seus elétrons ficam naquele oxigênio, gerando o ânion hidrogenossulfato estabilizado por ressonância.
Acetona protonada
O produto é um íon oxônio com a carga positiva no oxigênio, mas uma segunda estrutura de ressonância coloca a carga no carbono carbonílico. Esse caráter de carbocátion torna a cetona protonada um eletrófilo muito melhor; é por isso que o ácido catalisa a adição de água e de álcoois a cetonas.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido sulfúrico protonando o oxigênio carbonílico da acetona para formar a cetona protonada e hidrogenossulfato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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