Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Terminal alkyne + NaNH2
Condiciones: NaNH2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Amide removes the sp C–H
The sp carbon holds its lone pair in an orbital with 50 % s character, close to the nucleus, which makes the alkyne C–H (pKa 25) acidic enough for amide.
Las flechas curvas
- A nitrogen lone pair of amide bonds to the alkyne hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Base choice
The base's conjugate acid must be weaker than the alkyne.
Acetylide and ammonia
The terminal carbon has a lone pair and −1 charge; the acetylide is a strong carbon nucleophile used for alkylation. K ≈ 10^13.
Qué vas a practicar
Draw amide ion removing a terminal C–H proton of ethyne to give the acetylide ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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