Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Ethoxide deprotonates diethyl malonate
Condições: NaOEt (1.0 equiv), ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Removal of the doubly activated hydrogen
Ethoxide takes a hydrogen from the CH2 flanked by both ester carbonyls. The C–H pair becomes a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen; the charge is also shared with the second carbonyl oxygen.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair bonds to the central hydrogen.
- The C–H pair becomes the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen.
How far does it go?
Diethyl malonate (pKa about 13) is a stronger acid than ethanol (pKa about 16), so the equilibrium lies about 1000:1 toward the enolate.
Malonate enolate
The enolate of diethyl malonate and ethanol form. The anion is delocalised over both carbonyl oxygens and the central carbon, ready for alkylation.
O que você vai praticar
Draw ethoxide removing a hydrogen from the CH2 between the two ester groups of diethyl malonate, giving the stabilised enolate and ethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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