Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El ácido sulfanílico se convierte en zwitterión en agua
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El ácido sulfónico protona el agua
El grupo SO3H es un ácido muy fuerte (pKa de alrededor de −1) porque su base conjugada reparte la carga negativa entre tres oxígenos. El agua, que es el disolvente, acepta primero el protón y lo transfiere, ya que el nitrógeno y el ácido sulfónico están en extremos opuestos del anillo y no pueden alcanzarse directamente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua se une al hidrógeno ácido del ácido sulfónico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del sulfonato, lo que da un anión sulfonato cuya carga comparten tres oxígenos.
El hidronio protona el nitrógeno anilínico
El par solitario del nitrógeno es el sitio básico de la molécula, aunque la resonancia con el anillo y el sulfonato atractor de electrones lo hacen débil (pKa del ácido conjugado de alrededor de 3.2). El hidronio (pKa −1.7) sigue siendo un ácido mucho más fuerte, así que cede el protón al nitrógeno y se regenera el agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se une a un hidrógeno del hidronio y convierte al grupo amino en un ion anilinio.
- El par del enlace O–H del hidronio regresa a su oxígeno, que sale como agua neutra.
Zwitterión del ácido sulfanílico
El producto lleva un nitrógeno de anilinio positivo y un sulfonato negativo en el mismo anillo, así que es neutro en conjunto pero fuertemente iónico. Este zwitterión explica por qué el ácido sulfanílico funde con descomposición por encima de 280 °C y es poco soluble en disolventes orgánicos. El agua solo actuó como transportador de protones y, en conjunto, no cambia.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón mediada por el agua que convierte el ácido sulfanílico en su zwitterión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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