Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Por qué el etino es más ácido que el eteno
Condiciones: pKa values: ethyne HC≡CH 25, ethene H2C=CH2 44, ethane 50.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el etino es unas 10^19 veces más ácido que el eteno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El par solitario del acetiluro está en un orbital sp con más carácter s, más cerca del núcleo
Un mayor carácter s hace al carbono, en la práctica, más electronegativo y estabiliza el anión.
Esta no El anión acetiluro se estabiliza por resonancia con el triple enlace
El par solitario está en un orbital sp perpendicular a ambos enlaces π, así que no puede deslocalizarse en ellos.
Esta no El enlace C–H del etino es más largo y más débil
En realidad, el enlace C–H sp es más corto y más fuerte; la acidez depende de la estabilidad del anión, no de la debilidad del enlace.
Esta no El enlace π adicional retira electrones por efecto inductivo de un grupo cercano
No hay ningún sustituyente electronegativo; el efecto proviene de la hibridación orbital del mismo carbono.
Solución explicada
Al quitar el protón C–H queda un par solitario en el orbital que formaba el enlace C–H. En el acetiluro ese orbital es sp (50 % de carácter s), y sus electrones están más cerca del núcleo positivo y tienen menor energía que los del orbital sp2 (33 % s) del anión vinilo. Ninguno de los dos aniones se estabiliza por resonancia.
Qué vas a practicar
Explica la mayor acidez C–H del etino frente al eteno a partir de la hibridación del par solitario del carbanión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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