Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Acetato y ácido carbónico a partir de ácido acético y bicarbonato
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bicarbonato toma el protón del ácido carboxílico
El oxígeno con carga negativa del bicarbonato arranca el protón O–H del ácido acético. El ácido acético (pKa 4.8) es un ácido más fuerte que el ácido carbónico (pKa 6.4), así que el equilibrio favorece al acetato y al ácido carbónico por un factor de unos 40.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno aniónico del bicarbonato toma el protón ácido del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno del carboxilo y da el anión acetato.
Por qué la efervescencia delata al ácido
Compara cada ácido con el ácido carbónico, cuyo pKa es 6.4.
Acetato y ácido carbónico
Se forman acetato (como sal de sodio) y ácido carbónico. Después, el ácido carbónico se descompone en agua y dióxido de carbono, y el gas que escapa desplaza aún más el equilibrio hacia la derecha; esa es la efervescencia visible que se usa para identificar ácidos carboxílicos.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del ácido acético al bicarbonato y explica por qué un ácido carboxílico produce efervescencia con bicarbonato de sodio, mientras que los fenoles y los alcoholes no.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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