Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Hydrolysis of acetylcholine to choline
Condiciones: OH⁻, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to the ester carbonyl
Hydroxide adds to the acetyl carbonyl; the distant trimethylammonium group is a spectator but makes the choline alkoxide a slightly better leaving group.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen, giving an alkoxide.
The enzyme version
Connect the model to acetylcholinesterase.
The tetrahedral intermediate collapses
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and the alkoxide is expelled. The alkoxide is a poor leaving group, but the push from O⁻ and heat make this step go.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond to the alkoxy group breaks onto that oxygen.
The alkoxide deprotonates the carboxylic acid
A carboxylic acid (pKa ≈ 5) next to an alkoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) transfers its proton at once. This irreversible acid–base step is why saponification goes to completion.
Las flechas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the resonance-stabilised carboxylate.
Choline and acetate
Choline (still a quaternary ammonium cation) and acetate form; the positive nitrogen never reacts.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide addition to acetylcholine, loss of the choline alkoxide and proton transfer to give choline and acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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