Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Esterificación de Fischer — corrige la protonación del grupo saliente
Condiciones: A proposed Fischer esterification mechanism shows a tetrahedral intermediate with two neutral OH groups and expels OH− directly in acidic solution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la corrección más importante a la eliminación propuesta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Protonar el OH que se va para que pueda salir como agua.
Un sustituyente O(H)₂+ puede salir como molécula neutra.
Esta no Mantener OH− como grupo saliente pero poner carga + al hidróxido libre.
A una especie OH con el número de electrones del hidróxido no se le puede asignar arbitrariamente una carga positiva.
Esta no Romper el enlace C–C del acilo, porque la re-formación del carbonilo exige perder carbono.
La re-formación del carbonilo no requiere por lo general la fragmentación del esqueleto de carbono.
Solución explicada
Corrige un mecanismo ácido
Una secuencia de flechas válida debe concordar con el medio y también con la valencia. Bajo catálisis ácida, las transferencias de protón convierten el hidroxilo en un buen grupo saliente neutro. El oxígeno restante puede restablecer el carbonilo mientras sale el agua; una desprotonación posterior da el éster neutro.
Qué vas a practicar
Reconoce la protonación necesaria antes de la salida favorable del hidroxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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