Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
Acetato de metilo frente a N-metilacetamida: ¿cuál se hidroliza más rápido?
Condiciones: Equal concentrations of methyl acetate and N-methylacetamide, 1 M NaOH(aq), 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto se hidroliza más rápido en estas condiciones y cuál es la razón principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El acetato de metilo: el C=O de la amida está estabilizado por la donación del par solitario del nitrógeno y tiene un peor grupo saliente
Correcto: tanto la electrofilia como la capacidad del grupo saliente favorecen al éster.
Esta no La N-metilacetamida: el nitrógeno es más básico, así que atrae al hidróxido
El hidróxido ataca el carbono carbonílico, no el nitrógeno; la basicidad del nitrógeno hace más lenta la reacción.
Esta no La N-metilacetamida: CH3NH⁻ es mejor grupo saliente que CH3O⁻
El anión amiduro es una base mucho más fuerte, así que es el peor grupo saliente.
Esta no Reaccionan a la misma velocidad porque ambos son compuestos carbonílicos
La reactividad de los derivados de acilo difiere en muchos órdenes de magnitud.
Solución explicada
El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, así que su par solitario dona fuertemente al carbonilo; el carbono del C=O de la amida es mucho menos electrófilo que el del éster. Además, la amida tiene un peor grupo saliente (CH3NH⁻, pKaH ≈ 35, frente a CH3O⁻, pKaH ≈ 16). El acetato de metilo se hidroliza a temperatura ambiente, mientras que la amida requiere calentamiento prolongado.
Qué vas a practicar
Ordena un éster y una amida según su velocidad de hidrólisis usando la donación por resonancia y la basicidad del grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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