Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise parcial da benzonitrila a benzamida
Condições: Goal: benzonitrile → benzamide (PhCONH2) in good yield, with little benzoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem melhor a benzonitrila em benzamida e param aí?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2O2, NaOH(aq), temperatura ambiente, tempo curto
Correto: hidratação branda e rápida da nitrila; a amida não é hidrolisada adiante.
Esta não HCl(aq) 6 M, refluxo durante a noite
Ácido a quente por muito tempo leva a amida até ácido benzoico e NH4⁺.
Esta não NaOH(aq) 6 M, refluxo durante a noite
Base a quente por muito tempo também hidrolisa a amida, gerando benzoato e NH3.
Esta não LiAlH4 em éter, depois H2O
O hidreto reduz a nitrila a benzilamina; nenhuma amida se forma.
Solução explicada
O hidroperóxido (HOO⁻) é um nucleófilo muito forte frente ao carbono da nitrila, então H2O2 alcalino hidrata a nitrila à temperatura ambiente; a amida formada é muito menos reativa e resiste a essas condições brandas. Aquecimento prolongado em ácido ou base forte hidrolisa também a amida, gerando ácido benzoico ou benzoato. O LiAlH4, por sua vez, reduz a nitrila a uma amina.
O que você vai praticar
Escolha condições que hidratem uma nitrila à amida sem prosseguir até o ácido carboxílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas