Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hydroxide opens phthalimide to 2-carbamoylbenzoate
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to an imide carbonyl
The nitrogen lone pair of an imide is shared by two carbonyls, so each C=O is more electrophilic than in a simple amide. Hydroxide adds to one of them.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen.
The ring opens
The oxide re-forms the C=O and the C–N bond breaks. The departing nitrogen is an amide anion stabilised by the remaining carbonyl, a much better leaving group than NH2⁻.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–N bond breaks onto nitrogen.
Why is the imide nitrogen a good leaving group?
Look at what the nitrogen is attached to after cleavage.
Proton transfer
The amidate nitrogen takes the acidic carboxylic acid proton, giving the primary amide and the carboxylate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
2-Carbamoylbenzoate
The ring-opened amide–carboxylate (phthalamate, Na⁺ omitted) forms. Further heating in base would hydrolyse the amide too.
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to one imide carbonyl of phthalimide, ring opening by C–N cleavage and the proton transfer to 2-carbamoylbenzoate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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