Química Orgánica 2 · Hidrólisis y esterificación
After acidification
Condiciones: Sodium benzoate solution from saponification, then excess aqueous HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
After saponifying methyl benzoate, the solution is acidified with excess HCl. What organic product precipitates?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzoic acid
Correct: the carboxylate is protonated.
Esta no Methyl benzoate
Acidification does not re-form the ester; methanol is not re-added at room temperature.
Esta no Benzoyl chloride
Chloride is far too weak a nucleophile to convert an acid into an acid chloride.
Esta no Sodium benzoate
In excess strong acid the carboxylate does not survive.
Solución explicada
HCl (pKa −7) protonates benzoate (conjugate acid pKa 4.2), giving neutral benzoic acid, which is poorly water-soluble and precipitates.
Qué vas a practicar
Predict what the carboxylate from a saponification becomes on acidic work-up.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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