Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetato de fenila a partir de cloreto de acetila e fenóxido de sódio
Condições: THF, 0 °C (Na+ spectator)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do fenóxido se adiciona ao cloreto de acetila
O fenol neutro é um nucleófilo fraco, mas sua base conjugada, o fenóxido, tem uma carga negativa completa no oxigênio. Esse oxigênio ataca o carbono carbonílico do cloreto de acetila, e o par π do C=O se desloca para o oxigênio carbonílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–C com o carbono acílico.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio, gerando um alcóxido tetraédrico.
Sai o cloreto
O alcóxido regenera a carbonila e expulsa o cloreto. Não é preciso transferência de próton depois, pois o nucleófilo já era um ânion; assim, o produto é diretamente o éster neutro.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio volta para reconstruir a ligação dupla C=O.
- Os elétrons da ligação C–Cl saem com o cloro na forma de íon cloreto.
Acetato de fenila
Forma-se acetato de fenila junto com cloreto de sódio. Usar o fenóxido em vez de fenol e piridina torna a acilação rápida mesmo a 0 °C.
O que você vai praticar
Acetile o íon fenóxido no oxigênio com cloreto de acetila: adição à carbonila e, em seguida, perda de cloreto para formar acetato de fenila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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