Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Ethyl benzoate by acid-catalysed transesterification of methyl benzoate
Condições: H2SO4 (cat.), Δ (excess EtOH)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protonate the carbonyl
H2SO4 in ethanol exists as protonated ethanol, the strongest acid present. It protonates the carbonyl oxygen, making the carbonyl carbon much more electrophilic toward the weak nucleophile ethanol.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to the acidic proton.
- The O–H pair returns to the ethanol oxygen.
Ethanol adds
Ethanol attacks the protonated carbonyl carbon. The C=O⁺ π pair moves onto oxygen, neutralising it and giving a tetrahedral oxonium ion.
As setas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new O–C bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Deprotonate the added ethanol
Another ethanol molecule removes the proton from the new oxonium oxygen, giving the neutral tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- An ethanol lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the ethoxy oxygen.
Protonate the methoxy oxygen
Protonated ethanol protonates the methoxy oxygen, turning it into a methanol leaving group.
As setas curvas
- A methoxy oxygen lone pair bonds to the acidic proton.
- The O–H pair returns to the ethanol oxygen.
Which group leaves?
Only the protonated methoxy group is a neutral leaving group; it departs as methanol.
Lose methanol
The OH lone pair re-forms the C=O π bond (as a protonated carbonyl) and pushes out methanol.
As setas curvas
- The OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks and methanol leaves.
Deprotonate the carbonyl
Ethanol removes the proton from the protonated ester carbonyl, giving ethyl benzoate and regenerating protonated ethanol, the catalyst.
As setas curvas
- An ethanol lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair returns to the carbonyl oxygen.
Ethyl benzoate
Ethyl benzoate forms with methanol, and the acid catalyst is regenerated. Every step is reversible; a large excess of ethanol pushes the equilibrium toward the ethyl ester.
O que você vai praticar
Exchange the methoxy group of methyl benzoate for ethoxy under acid catalysis: protonate, add ethanol, transfer protons, lose methanol, deprotonate (PADPED).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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