Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Cloroformiato de bisfenol A a partir de fosgeno y bisfenol A
Condiciones: NaOH(aq), CH2Cl2 (interfacial)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido forma el fenóxido
Los fenoles (pKa ≈ 10) se desprotonan con hidróxido acuoso. El ion fenóxido es mucho más nucleófilo que el fenol neutro y reacciona con el fosgeno en la interfase agua–diclorometano.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido se enlaza al protón O–H del fenol.
- Los electrones O–H se quedan en el oxígeno y se forma el fenóxido.
El fenóxido se adiciona al fosgeno
Un par solitario del fenóxido ataca al carbono carbonílico del fosgeno, muy electrófilo porque los dos cloros retiran densidad electrónica. El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y se forma un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del fenóxido forma el nuevo enlace O–C con el carbono del fosgeno.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno.
Sale el cloruro
El alcóxido regenera el C=O y expulsa un cloruro, el mejor grupo saliente de ese carbono. El segundo enlace C–Cl se conserva, de modo que el producto sigue siendo un agente acilante para el siguiente fenóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno regenera el enlace π C=O.
- Se rompe un enlace C–Cl y sale cloruro.
Monocloroformiato de bisfenol A
Se forma el cloroformiato de arilo junto con cloruro y agua. Su enlace C–Cl restante reacciona de la misma manera con otro fenóxido de bisfenol A y así se construyen los enlaces carbonato del policarbonato.
Qué vas a practicar
Dibuja la primera acilación de la síntesis interfacial de policarbonato: el hidróxido forma un fenóxido de bisfenol A, que se adiciona al fosgeno y expulsa cloruro para dar el cloroformiato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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