Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
N,N-Dietilciclohexanocarboxamida a partir de su cloruro de ácido
Condiciones: Et2NH (2 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La dietilamina se adiciona al cloruro de acilo
El nitrógeno de la amina secundaria es un nucleófilo neutro fuerte. Ataca al carbono carbonílico del cloruro de ciclohexanocarbonilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la primera dietilamina forma el nuevo enlace N–C.
- Los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno, que se convierte en alcóxido.
Sale el cloruro
El alcóxido empuja de vuelta para regenerar el C=O y expulsa el cloruro. El nitrógeno de la amida queda protonado y con carga positiva.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el doble enlace del carbonilo.
- El par del enlace carbono–cloro se va con el cloruro.
La segunda dietilamina toma el protón
La amida protonada es muy ácida y el segundo equivalente de dietilamina retira su protón. Por eso se usan dos equivalentes: sin él, el HCl formado convertiría la mitad de la amina en una sal de amonio que no reacciona.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la segunda dietilamina se enlaza al protón N–H.
- El par del enlace N–H regresa al nitrógeno de la amida, que queda neutro.
N,N-Dietilciclohexanocarboxamida
Se forma N,N-dietilciclohexanocarboxamida junto con cloruro de dietilamonio. Una amida terciaria no tiene N–H, así que la reacción se detiene aquí; es mucho menos reactiva que el cloruro de acilo del que proviene.
Qué vas a practicar
Prepara N,N-dietilciclohexanocarboxamida a partir de cloruro de ciclohexanocarbonilo, usando una dietilamina como nucleófilo y la segunda como base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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